陵尔-喹啉

上海陵尔化工有限公司

吡啶与苯并联的化合物。

分子式C9H7N.

分子量（Molecular Weight）： 129.16

CAS No.: 91-22-5

有两种并合方式，分别称为喹啉和异喹啉。存在于煤焦油和骨焦油中，由煤焦油制得的粗喹啉约含4%的异喹啉。金鸡纳碱在蒸馏时产生喹啉。无色液体，具有特殊气味。凝固点-15.6℃，沸点238℃，相对密度1.0929（20/4℃）。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 .异喹啉的熔点26.5℃，沸点242.2℃（743毫米汞柱），密度1.0986克/厘米3（20℃），其气味与喹啉完全不同。二者都具有碱性，异喹啉比喹啉碱性更强，都可以与强酸生成盐，如苦味酸盐和重铬酸盐；与卤代烷形成四级铵盐等。喹啉的芳香性很强，苯环部分容易在5,8两位上发生亲电取代反应，例如在硝化或磺化时，产生5-和8-硝基和磺基喹啉。吡啶环稳定，在氧化时，苯环被破坏，而吡啶环不变。异喹啉的性质与喹啉近似，硝化和磺化在苯环的5位上发生，亲核反应则在1位上发生，如与氨基钠反应，生成1-氨基异喹啉，而喹啉在2位上氨基化。工业上常用喹啉的酸性硫酸盐溶于乙醇，而异喹啉的酸性硫酸盐则不溶的性质来分离。

制备喹啉一般用斯克洛浦合成法，即用芳香一级胺、甘油、硫酸和氧化剂（如硝基苯）一起加热，经环化脱氢制成喹啉。异喹啉一般用β-苯乙胺的酰化衍生物与强脱水剂作用，经环化和脱水生成。天然的金鸡纳碱和合成的多种抗疟剂，都是喹啉的衍生物，喹啉形成一大类重要的菁染料。在许多生物碱中含有异喹啉的结构。

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